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70年代のニューヨーク・パンクシーンの影響を強く受ける。

奨学金を得て17歳でニューヨークに引っ越す。73年、パーソンズに入学。パーソンズでは、後に共同制作者となるカメラマンのスティーブン・マイゼルと出会う。パーソンズ卒業後、ジュニア向けのスポーツウェア(カジュアルウェア)の会社でデザイナーとしてのポジションを得る。

80年にブティックでショーを開き、自身のラインを発表。このラインはニューヨークの百貨店のメイシーズが買い付け、その後10年に渡り、スイはアパートで自身のデザインを続ける。

91年、『ヴォーグ』アメリカ版のファッション・ディ レクターのポール・カバコ、モデルの友人の協力によって、初のランウェイ・ショーを開催し、コレクションデビュー。このショーはニューヨークタイムズに採用されるなど注目を集める。90年代前半のグランジ・ムーブメント、パンクファッションのリバイバルの流れと呼応し、ミュージック・シーンに乗ったアナスイのデザインは人気となった。

93年には、CFDA(The Council of Fashion Designers of America)アワードの新人賞にあたるペリー エリス賞を受賞。95年にセカンドライン「スイ・アナ・スイ」、97年に「アナ・スイ・パーティー」、ソックスコレクション、秋にジーンズラインと「アナ・スイ・シューズ」を発表。日本では、97年に東京表参道と大阪の心斎橋にブティックを開く。

98年にはコスメアイウェアを発売し、新しい「ストリート・コスメティック」というメイクを確立。99年、香水の製造開始。2000年、香水のセカンドライン「スイ・ドリーム」がスタート。

2006年、伊勢丹とのライセンス10週年を記念して、ハローキティとコラボレーション作品を発売。

2009年、ターゲット(Target)との限定コラボライン「Anna Sui for Target」を発表。人気番組「ゴシップガール」からインスピレーションを受けたコレクションを発表。同年、長年の功績が認められてCFDA功労賞を受賞。

伊勢丹とコラボレーションで若年層向けの新ブランド「ドーリーガール・バイ・アナ　スイ(DOLLY GIRL BY ANNA SUI)」を2007年8月下旬に発表。リースナブルな価格で若年層にアナスイの服を着てもらうための新ブランドになる。

ロックテイストから始まったが、現在のデザインはキュートでかわいらしいものが多く10代〜20代の女性に人気。特にコスメ、雑貨が日本では人気となっている。